5-d-2-furyl-methyl-ketone | 65080-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-d-2-furyl-methyl-ketone
• 英文别名: 1-(5-deuteriofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 65080-40-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 111.105
• InChiKey: IEMMBWWQXVXBEU-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hex-1-enyl-2,2-dimethylpropanamide 、 5-d-2-furyl-methyl-ketone 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 Benzp 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Repositioning Strategy Enabled Site- and Enantioselective Addition of Heteroaromatic C–H Bonds to Acyclic Internal Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00095
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hexen-1-d-1-al-4-one 生成 5-d-2-furyl-methyl-ketone
  参考文献：
  名称：

  DAURIA, M.;DE, MICO, A.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1661-1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile route to 5-alkyl-2(3H)-furanones by photoisomerisation of enedicarbonyl compounds
  作者：M. D'Auria、A. De Mico、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80143-9

  日期：1982.1

  A new and useful synthesis of a title compounds is reported. They can be obtained easily by photocyclization of enedicarbonyl compounds 3 and 4. A different behaviour, ascribed to the geometry of a double bond, is observed; 3 are converted only to butenolides 5, while trans-isomers 4 are converted into alkyl-furyl-ketones 5 and 6. A possible mechanism is described.

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。