2-(4-methylbenzoyl)quinazolin-4(3H)-one | 1417283-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylbenzoyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1417283-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KVJVFCSAUIWPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)quinazolin-4(3H)-one 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed cascade coupling reactions: synthesis and thermally-activated delayed fluorescence characterization of quinazolinone derivatives

  摘要：

  已开发出镍催化的2-(2-(芳基羰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈和芳基硼酸的级联偶联反应，用于合成嘧啶并融合的喹唑啉酮。对3a在固态中的TADF效应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d1nj02871e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 对甲基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methylbenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed cascade coupling reactions: synthesis and thermally-activated delayed fluorescence characterization of quinazolinone derivatives

  摘要：

  已开发出镍催化的2-(2-(芳基羰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈和芳基硼酸的级联偶联反应，用于合成嘧啶并融合的喹唑啉酮。对3a在固态中的TADF效应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d1nj02871e

文献信息

• Iodine-Promoted Oxidative Amidation of Terminal Alkenes - Synthesis of α-Ketoamides, Benzothiazoles, and Quinazolines
  作者：Ramesh Deshidi、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/ejoc.201403547

  日期：2015.3

  A novel metal-free strategy for oxidative amidation of terminal alkenes by using I2/DMSO for the synthesis of α-ketoamides has been developed. Intriguingly, the use of tert-butylhydroperoxide (TBHP) as co-oxidant can facilitate the synthesis of α-ketoamides at room temperature without any solvent, thereby making it a green protocol. The reaction with primary amines can be easily achieved by using SeO2

  通过使用 I2/DMSO 合成 α-酮酰胺，开发了一种新的无金属氧化酰胺化末端烯烃策略。有趣的是，使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为助氧化剂可以在室温下促进 α-酮酰胺的合成，无需任何溶剂，从而使其成为一种绿色方案。使用 SeO2 作为氧化剂可以很容易地实现与伯胺的反应。此外，该方法的范围还扩展到苯并噻唑啉和喹唑啉的合成。
• Benzoylquinazolinone derivatives as new potential antidiabetic agents: α‐Glucosidase inhibition, kinetic, and docking studies
  作者：Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Hoda Yahyavi、Somaye Imanparast、Fereshte Nazemi Harandi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi、Bagher Larijani、Mahmood Biglar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/jccs.201900268

  日期：2020.5

  Benzoylquinazolinone derivatives 3a–n were synthesized via a simple one‐step reaction, and evaluated for in vitro α‐glucosidase inhibitory activity. Compounds 3d, 3f–g, 3i, and 3m–n showed more inhibitory activity than standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 1.5 μM), and among them, compound 3d displayed the highest α‐glucosidase inhibitory activity (IC50 = 261.6 ± 0.1 μM). The kinetic analysis of the

  苯甲酰基喹唑啉酮衍生物3a–n通过简单的一步反应合成，并评估了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物3d，3f–g，3i和3m–n表现出比标准阿卡波糖更高的抑制活性（IC 50 = 750.0±1.5μM），其中，化合物3d表现出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 261.6） ±0.1μM）。化合物3d的动力学分析表明，该化合物以竞争性方式抑制了α-葡萄糖苷酶（K i= 255μM）。对接研究用于预测合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的结合模式。
• Sulfur‐Promoted Synthesis of 2‐Aroylquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones by Oxidative Condensation of Anthranilamide and Acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Jing‐ya Hou、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201900371

  日期：2019.7.11

  three‐component reaction of isatoic anhydride, primary aliphatic or aromatic amines, and acetophenones leading to densely substituted 3‐substituted 2‐aroylquinazolin‐4(3H)‐ones is reported. The key step involves a cascade reaction of selective oxidation of the methyl group of the acetophenones, followed by a condensation with anthranilamides. The scope of the reaction is applicable to the synthesis of tryptanthrin

  据报道，由硫代酸酐，脂肪族或芳香族伯胺和苯乙酮经硫促进的三组分反应可导致密集取代的3-取代的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-1 。关键步骤涉及乙苯乙酮甲基选择性氧化的级联反应，然后与邻氨基苯甲酰胺缩合。该反应范围适用于色胺酮和各种3-un取代的2-aroylquinazolin-4（3 H）-one的合成。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.