2-(2-mercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-acetamide | 84757-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-mercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-Mercapto-4-methyl-5-(carbamoylmethyl)-1,3-thiazole；2-(2-Mercapto-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetamide；2-(4-methyl-2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 84757-01-7
• 化学式: C₆H₈N₂OS₂
• 分子量: 188.274
• InChiKey: JQJKFRUCYSHTEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-mercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-acetamide 、 2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-2-苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-(2-{[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1-phenylethyl]sulfanyl}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的选择性CYP17A1裂解酶抑制剂的新化学实体的前瞻性计算设计和体外生物分析测试。

  摘要：

  前列腺癌（PCa）进入第4阶段的发展和进展是主要在老年男性中遇到的主要问题。PCa细胞的生长受到雄激素和雄激素受体（AR）的刺激。因此，近年来已经探索了诸如阻断雄激素合成和抑制AR结合的治疗策略。但是，最近批准的药物（或处于临床阶段）未能提高该转移cast割抵抗性前列腺癌（mCRPC）患者的预期存活率。CYP17A1选择性抑制17,20-裂合酶途径已成为一种新的策略。这种抑制作用会阻止在人体各处发现的雄激素的产生。在这项工作中，在一组不同的CYP17A1酶非甾体抑制剂上建立了三维定量结构活性关系（3D-QSAR）药效团模型。选择高活性化合物以定义六点药效基团假说，其独特的几何排列符合以下描述：两个氢键受体（A），两个氢键供体（D）和两个芳环（R）。QSAR模型显示出足够的预测统计量。3D-QSAR模型进一步用于数据库虚拟筛选潜在的抑制命中结构。密度泛函理论（DFT）优化提供了解释命中物反应

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103462
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氧代戊酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2-(2-mercapto-4-methyl-thiazol-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hara; Fujise, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephemderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0064256A2

  公开（公告）日：1982-11-10

  Cephemderivate der allgemeinen Formel gegen bakterielle Infektionen wirksame pharmazeutische Präparate, die solche Cephemderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Cephemderivate und der pharmazeutischen Präparate und Verwendung der Cephemderivate zur Bekämpfung bakterieller Infektionen.

  通式为 Cephem 衍生物 含有此类 Cephem 衍生物的可有效防治细菌感染的药物组合物，Cephem 衍生物和药物组合物的制备工艺，以及 Cephem 衍生物在防治细菌感染方面的用途。
• Heterocyclische Disulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0194571A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Heterocyclische Disulfide der allgemeinen Formel Heterocyclus-S-S-Heterocyclus. Verfahren zu ihrer Herstellung und insbesondere ihre Verwendung zur Immunstimulation, Immunrestauration und zytostatischen Behandlung, sowie pharmazeutische Mittel fur diese Indikationen, die ein solches Disulfid enthalten

  通式为杂环-S-S-杂环的杂环二硫化物，其制备方法，特别是其在免疫刺激、免疫增强和细胞抑制治疗中的用途，以及用于这些适应症的含有这种二硫化物的药物组合物
• US4454129A
  申请人：——

  公开号：US4454129A

  公开（公告）日：1984-06-12