4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 | 1576-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺
• 英文名称: O-benzyl-N-tosylhydroxylamine
• 英文别名: N-(benzyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide；N-Benzyloxy-4-methyl-benzenesulfonamide；4-methyl-N-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1576-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01325773
• 分子量: 277.344
• InChiKey: BIVFBEGRHVKMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-Benzoylamino-2-carboxy-ethyl)-N-benzyloxy-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alanosine

  摘要：

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1847
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• A Straightforward Route to Piloty’s Acid Derivatives: A Class of Potential Nitroxyl-Generating Prodrugs
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1217565

  日期：2009.8

  A series of Piloty’s acid derivatives were easily prepared under mild and neutral conditions. The ease of isolation of the final product offers a marked advantage over well-known procedures. This methodology is particularly attractive as it cleanly provided low molecular weight aliphatic sulfohydroxamic acids, which are very interesting for their tendency to generate HNO under physiological conditions.

  一系列Piloty的酸衍生物在温和且中性的条件下容易制备。最终产物易于分离，提供了显著优于知名工艺的优势。这种方法特别有吸引力，因为它能干净利落地提供低分子量的脂肪族磺酰羟肟酸，这些化合物因其生理条件下产生HNO的倾向而具有很大的研究价值。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid (FR-900098).
  作者：KEIJI HEMMI、KIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.111

  日期：——

  The synthesis of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid (FR-900098, Ia) and an analysis of their structure-activity relationship are described. Among them, compounds Ib (FR-31564) and XIIb (FR-32863) have recently been found to be produced naturally by Streptomyces lavendulae. The antibacterial activity of Ib against Pseudomonas species is especially significant.

  描述了3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基膦酸（FR-900098，Ia）类似物的合成及其结构-活性关系的分析。其中，化合物Ib（FR-31564）和XIIb（FR-32863）最近被发现是由蓝色链霉菌（Streptomyces lavendulae）自然产生的。化合物Ib对铜绿假单胞菌的抗菌活性尤为显著。
• Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids through −NOH Insertion of Ketones
  作者：Ranjan Banerjee、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol9018198

  日期：2009.10.15

  Treatment of cyclobutanone or cyclopentanone with N-hydroxybenzenesulfonamide under basic conditions yields the ring-expanded cyclic hydroxamic acid in 18−69% yield. Reactions of substituted cyclobutanones give ring expanded products where the −NOH group regio- and stereoselectively inserts to the more substituted position. This expansion likely proceeds through a mechanism that includes addition of

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。