N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-DL-ornithin | 37524-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-DL-ornithin
• 英文别名: 2-amino-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]pentanoic acid
• CAS: 37524-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 392.476
• InChiKey: WEIZTISIALTCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-DL-ornithin 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 δ-N-Hydroxy-ornithin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^δ-Hydroxyornithine

  摘要：

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1461
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 盐酸 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-DL-ornithin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N.alpha.,N.delta.-protected N.delta.-hydroxy-L-ornithine from L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a016

文献信息

• Synthesis of N.alpha.,N.delta.-protected N.delta.-hydroxy-L-ornithine from L-glutamic acid
  作者：Richard K. Olsen、K. Ramasamy、Thomas Emery

  DOI：10.1021/jo00193a016

  日期：1984.9
• Synthesis of<i>N</i>^δ-Hydroxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1461

  日期：1972.5

  Nδ-Tosyl-Nδ-benzyloxy-Dl-ornithine was synthesized starting from γ-(N-tosyl-N-benzyloxy)-aminopropyl bromide and diethyl acetamidomalonate and resolved enzymatically to give the l- and d-isomers. Removal of one or both of protecting groups gave Nδ-benzyloxyornithine or Nδ-hydroxyornithine. The reduction product of Nδ-hydroxy-l-ornithine was identical with authentic l-ornithine.

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。