N^ε-Tosyl-N^ε-benzyloxy-DL-lysin | 55024-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^ε-Tosyl-N^ε-benzyloxy-DL-lysin
• CAS: 55024-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.503
• InChiKey: BBLNFLVEBXUNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-Tosyl-N^ε-benzyloxy-DL-lysin 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N^α-Acetyl-N^ε-tosyl-N^ε-benzyloxy-L-lysin-anilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^ε-Hydroxy-L-lysine

  摘要：

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2672
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N^ε-Tosyl-N^ε-benzyloxy-DL-lysin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^ε-Hydroxy-L-lysine

  摘要：

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2672

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>^ε-Hydroxy-L-lysine
  作者：Yoshikazu Isowa、Muneki Ohmori

  DOI：10.1246/bcsj.47.2672

  日期：1974.11

  Optically active Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I·HCl) was synthesized from Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) obtained by the procedure employed for the preparation of Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine. Removal of the protecting groups of l-II was carried out by the following two methods: a) treatment of l-II with boron tris(trifluoroacetate) in trifluoroacetic acid gave l-I in one step, which was isolated as 2-nitroindane-l,3-dione salt; b) deprotection of l-II via  Nε-benzyloxy-l-lysine (l-VIII), detosylation with hydrogen bromide in acetic acid and phenol, followed by debenzylation with hydrogenolysis, gave l-I·HCl having properties identical with those of the natural product obtained from mycobactine.

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。