3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propyl bromide | 37524-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propyl bromide
• 英文别名: N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 37524-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 398.321
• InChiKey: LKEHGUSXZFKGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propyl bromide 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-DL-ornithin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^δ-Hydroxyornithine

  摘要：

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1461
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^δ-Hydroxyornithine

  摘要：

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1461

文献信息

• Studies on phosphonic acid antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid (FR-900098).
  作者：KEIJI HEMMI、KIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.111

  日期：——

  The synthesis of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid (FR-900098, Ia) and an analysis of their structure-activity relationship are described. Among them, compounds Ib (FR-31564) and XIIb (FR-32863) have recently been found to be produced naturally by Streptomyces lavendulae. The antibacterial activity of Ib against Pseudomonas species is especially significant.

  描述了3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基膦酸（FR-900098，Ia）类似物的合成及其结构-活性关系的分析。其中，化合物Ib（FR-31564）和XIIb（FR-32863）最近被发现是由蓝色链霉菌（Streptomyces lavendulae）自然产生的。化合物Ib对铜绿假单胞菌的抗菌活性尤为显著。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. I. Structure and synthesis of 3-(n-acetyl-n-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and its n-formyl analogue (FR-31564)
  作者：Takashi Kamiya、Keiji Hemmi、Hidekazu Takeno、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93633-5

  日期：1980.1

  The structure elucidation of FR-900098 (1) isolated from a microorganism source and the syntheses of FR-900098 and its N-formyl analogue, FR-31564 (2), are described. The latter possesses a superior antimicrobial activity.

  描述了从微生物来源分离的FR-900098（1）的结构以及FR-900098及其N-甲酰基类似物FR-31564（2）的合成。后者具有优异的抗菌活性。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)
  作者：KEIJI HEMMI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.646

  日期：——

  The structures of the antibiotics FR-900098 (II) and FR-33289 (III), isolated from Streptomyces rubellomurius, have been established as 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2 (R)-hydroxypropylphosphonic acid, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence and, finally, by synthesis.

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。
• US4182758A
  申请人：——

  公开号：US4182758A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4206156A
  申请人：——

  公开号：US4206156A

  公开（公告）日：1980-06-03