(3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-(4-methoxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 62398-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-(4-methoxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• CAS: 62398-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: QDOFPUDGUYNKJR-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯硼酸酐 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-(4-methoxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的与有机硼试剂的异头O-芳基化。

  摘要：

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。

  DOI：

  10.1039/c9ob01022j

文献信息

• De‐epimerization of Monosaccharides by Dynamic Kinetic Resolution: Ligand‐Controlled Synthesis of <i>O</i>‐Aryl‐Glycosides through Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Tian‐Yang Liu Hou、Yi‐Xian Li、Yue‐Mei Jia、Chu‐Yi Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300997

  日期：2024.3.8

  We report a strategy for stereoselective O-aryl-glycoside synthesis by copper-catalyzed cross-coupling of a variety of anomeric sugars and (hetero)aromatic iodides. Stereocontrol of the α/β selectivity can be successfully realized by slight structural modifications of the oxalic diamide ligands. Mechanistic studies indicated a dynamic kinetic resolution (DKR) reaction mechanism controlled by the ligand

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。