对甲氧基苯硼酸酐 | 7294-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对甲氧基苯硼酸酐
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)boroxine
• 英文别名: 4-methoxyphenylboroxine；tris(4-methoxyphenyl)boroxine；p-methoxyphenylboroxine；para-methoxyphenyl boroxine；2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；4-Methoxyphenyl boronic acid anhydride
• CAS: 7294-51-1
• 化学式: C₂₁H₂₁B₃O₆
• 分子量: 401.827
• InChiKey: SQKUBUQVFDXGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯硼酸酐 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4-CH3OC6H4)BClN(C2H5)2
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.6, page 205 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-N,N-diisopropylaminoborane 在 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 对甲氧基苯硼酸酐
  参考文献：
  名称：

  Improved transparency–nonlinearity trade-off with boroxine-based octupolar molecules

  摘要：

  一系列源自硼环结构的八极分子被设计，并通过在溶液中进行谐波光散射实验来研究其光学非线性特性；结果发现，这些分子在近紫外-可见区域（λmax ≤ 280 nm）具有优良的透明度，并且显著的一级超极化率（高达β(0) = 56 × 10⁻³⁰ esu）。

  DOI：

  10.1039/b308664j

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• Copper(I)-Mediated Cyanation of Boronic Acids
  作者：Guoying Zhang、Lingli Zhang、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000747

  日期：2011.2.11

  A simple cyanation reaction of boronic acids with cuprous cyanide is achieved, providing nitriles in moderate to good yields. In the presence of copper(I) iodide, trimethylsilyl cyanide is also a good cyanating reagent. The reaction can be conducted on a 10-mmol scale. Thus, this new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of nitriles.

  实现了硼酸与氰化亚铜的简单氰化反应，从而以中等到良好的产率提供了腈。在碘化铜（I）的存在下，三甲基甲硅烷基氰化物也是良好的氰化试剂。该反应可以以10mmol的规模进行。因此，这种新方法代表了一种极其实用的腈合成方法。
• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。