(2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2-hydroxymethylpyrrolidine | 260391-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: {(2S)-1-[4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidinyl}methanol；(S)-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone；(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone；(S)-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)(2-(hydroxylethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone；[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 260391-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: UBHKNXOJMYAXTO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-2-hydroxy-2,3-dihydrocitral
  参考文献：
  名称：

  新型 C8-吡咯并苯二氮卓 (PBD) 腺苷缀合物的合成和生物学评价。PBD 环在 PBD 偶联物生物活性中的作用研究

  摘要：

  在这里，我们试图评估 PBD 单元对 PBD 偶联物的生物活性的贡献，为此，将腺苷核苷连接到 PBD A 环 C8 位置。聚合方法被成功用于合成新型 C8 连接的吡咯 (2,1-c)(1,4) 苯并二氮杂 (PBD)-腺苷 (ADN) 杂化物。PBD 和腺苷 (ADN) 部分分别合成，然后通过戊炔基接头连接。据我们所知，这是与核苷相关的 PBD 的第一份报告。令人惊讶的是，该化合物对鼠细胞没有细胞毒性，对金分枝杆菌和牛分枝杆菌菌株无活性，并且不与含鸟嘌呤的 DNA 序列结合，如 DNase I 足迹实验所示。分子动力学模拟表明，PBD-ADN 偶联物在包含 AGA-PBD 结合基序的两个 DNA 序列的 DNA 小沟中的容纳性较差，配体的腺苷部分阻止了 PBD 单元与鸟嘌呤氨基的共价结合DNA双链体。这些有趣的发现进一步阐明了连接在 PBD 的 C8 位置上的取代基影响和调节 PBD 杂交体的生物学和生物物理特性的能力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051243
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、