(Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 126912-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one；(Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 126912-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O
• 分子量: 294.248
• InChiKey: ZIVGOEKBTSDDMJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(S)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1767 - 1774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Mild Approach for Stereoselective Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters from α-Fluoro-β-keto Esters via Deacylation
  作者：Wenbin Yi、Jinlong Qian、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1378917

  日期：——

  The highly stereoselective olefination reaction of α-fluoro-β-keto esters for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters has been developed. The olefination combines nucleophilic addition, intramolecular nucleophilic addition, and elimination in one step, as well as provides a facile synthetic approach to α-fluoro-α,β-unsaturated esters which are important units in many biologically active compounds

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• YARMOLENKO, S. N.;FIALKOV, YU. A.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1955-1962
  作者：YARMOLENKO, S. N.、FIALKOV, YU. A.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Yarmolenko, S. N.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1767 - 1774
  作者：Yarmolenko, S. N.、Fialkov, Yu. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——