2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiane | 57009-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dithiane
• CAS: 57009-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃S₂
• 分子量: 264.336
• InChiKey: VLVJXNVWWCYATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiane 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-n-butyl 3-(2-(1,3-dithian-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Alkenylation of 1,3-Dithiane-Protected Arenecarbaldehydes via Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of 2-aryl-1,3-dithiane derivatives with alkenes has been developed. The 1,3-dithiane group can serve as an effective directing group for the exclusively monoselective alkenylation under mild oxidative conditions. The directing group is readily removable after the coupling event.

  DOI：

  10.1021/ol503722r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 对三氟甲基苯甲醛 在 sulfamic acid functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸功能化磁性 Fe3O4 纳米颗粒（SA-MNPs）在芳香族羰基化合物和醇保护中的催化应用：实验和理论研究

  摘要：

  有机化合物结构内官能团的保护技术是重要的合成方法，可防止合成过程中各种试剂的不必要的攻击。众所周知，缩醛和硫缩醛基团是有机反应中的保护性官能团。在这项研究中，使用氨基磺酸功能化磁性Fe 3 O 4纳米粒子（SA-MNPs）作为非均相固体酸催化剂，进行了羰基化合物与二醇和二硫醇的缩醛化以及醇与甲醛二甲基缩醛（FDMA）的甲氧基甲基化。产品通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征。一些产品的结构和电子特性是通过量子力学（QM）方法计算的。根据计算结果获得的立体化学和电子性质，我们认为超共轭在2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的结构性质以及2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的π电子之间的电子转移中起着关键作用。具有S原子3d轨道的芳香环影响2-苯基-1,3-二噻烷衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/d0ra09087e

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• 一种2-取代-1，3-二噻烷衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105085471B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明提供了一种2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物的制备方法，包括以下步骤：将1，3‑二噻烷(CAS:505‑23‑7)和1,2‑二氯乙烷(DCE)加入反应瓶中，冰浴下加入N‑氯代琥珀酰亚胺(NCS)，搅拌0.5～1h制得2‑氯‑1，3‑二噻烷溶液；在上述溶液中加入醛类或酮类化合物和路易斯酸催化剂，反应制备得2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物。本发明以1，3‑二噻烷固体和不同类型的醛、酮羰基类化合物为原料，以三氟化硼乙醚，三氯化铁，三氯化铝，二氯化铁，氯化镍中的一种为路易斯酸催化剂，实现2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物的制备。所用路易斯酸催化剂便宜易得，用量少且污染小；所用固体原料可以避免恶臭、强挥发性、毒性的1,3‑丙二硫醇的使用，实现对实验人员身体防护和减少环境污染的目的，且具有反应条件温和，收率高，操作简单等优点。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Aryl Alkyl Sulfides and Aldehyde-Derived 1,3-Dithianes: Using Aqueous Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant
  作者：Zhao-Min Liu、Hua Zhao、Mei-Qiu Li、Yu-Bao Lan、Qi-Bo Yao、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100810

  日期：2012.4.16

  1′‐Binaphthyl‐2,2′‐diol (R‐BINOL) derived chiral phosphoric acids have been explored as organocatalysts for the asymmetric oxidation of a series of aryl alkyl sulfides and 1,3‐dithianes derived from aldehydes with aqueous hydrogen peroxide (H2O2) as the terminal oxidant. The enantiomerically enriched sulfoxides are obtained in moderate to excellent yield (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to >99:1

  （R）-1,1'-联萘-2,2'-二醇（R - BINOL）衍生的手性磷酸已被探索为有机催化剂，用于不对称氧化一系列芳基烷基硫化物和1,3-二硫杂环丁烷醛与过氧化氢水溶液（H 2 O 2）作末端氧化剂。对映体富集的亚砜以中等至优异的收率（高达99％）获得，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和中等至良好的对映选择性（高达91：9 er））。特别是，本协议立体选择性地提供了对映体富集的芳基烷基亚砜和二硫缩醛单亚砜的有效通道，这严格限制了不良副产物的形成：砜或二亚砜。跟踪实验还验证了这种方法是通过直接的亚砜氧化过程进行的，而不是通过产生的亚砜过氧化而引起的动力学拆分途径进行的。
• Aryl thioacetals useful as stabilizers in polymeric materials
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1004623A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  The present invention relates to a method of providing antioxidation and imparting thermal and process stability to polymer, as using certain 2-aryl-substituted cyclic dithio compounds.

  本发明涉及一种利用特定的2-芳基取代的环二硫化合物提供抗氧化作用并赋予聚合物热稳定性和工艺稳定性的方法。