2-phenyltropothione | 128742-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-phenyltropothione
• 英文别名: 2-phenylcyclohepta-2,4,6-triene-1-thione
• CAS: 128742-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: WZHKALRNKCSGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-phenyltropothione
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis, Spectroscopic Properties, and Dipole Moments of 2-Substituted Tropothiones

  摘要：

  几种具有电子给体基团（如甲基、苯基、氨基、甲氨基、羟基、甲氧基或硫甲基）的2-取代类萜烯硫酮（2,4,6-环七烯-1-硫酮）通过从相应的类萜酮直接硫化反应合成，采用一锅法。在与不稳定的母体类萜烯硫酮（1a）相比，这些大多数2-取代衍生物对空气不敏感，并且是热稳定化合物，可以在室温下处理。这些类萜烯硫酮衍生物通过光谱和偶极矩测量进行了表征。红外光谱显示在约1100—1040 cm−1处有ν(C=S)的振动。紫外-可见光谱显示伴随n–π*跃迁的三个π–π*跃迁。400-MHz的1H NMR光谱显示，仅有7位的质子因强C=S各向异性而与其他环上的质子分开共振。13C NMR（100.6 MHz）光谱中，C=S碳信号出现在< δ = 183，其他环碳的共振在δ = 154—112。变温13C和14N NMR光谱研究表明，2-氨基和2-(甲氨基)类萜烯硫酮以大约64 : 36的比例存在于硫酮与烯硫醇结构的平衡混合物中。这与之前的研究结果不同，后者表明这些结构仅存在于硫酮形态。对一些1a衍生物的偶极矩进行了测量，并与相应类萜酮的偶极矩进行了比较。这些获得的类萜烯硫酮衍生物比母体化合物1a和相应类萜酮更具离子性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3699

文献信息

• Machiguchi, Takahisa; Kano, Yuichi; Hasegawa, Toshio, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 563 - 566
  作者：Machiguchi, Takahisa、Kano, Yuichi、Hasegawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• MACHIGUCHI, TAKAHISA;KANO, YUICHI;HASEGAWA, TOSHIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 563-566
  作者：MACHIGUCHI, TAKAHISA、KANO, YUICHI、HASEGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——