(±) xylitol monocaprate | 187158-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±) xylitol monocaprate
• 英文别名: Xylityl 1-caprate；[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl] decanoate
• CAS: 187158-00-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆
• 分子量: 306.4
• InChiKey: SPDVSBZLQSVXPN-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 、 正癸酸 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(±) xylitol monocaprate
  参考文献：
  名称：

  硼酸促进糖醇的定点菲舍尔酯化†

  摘要：

  描述了一种使用苯基硼酸作为相转移试剂的甘油和戊糖醇与脂肪酸选择性单酯化的方案。芳基硼酸酯中间体的形成既用于增加醇底物在非极性有机溶剂中的溶解度，又用于选择性地保护二醇基，从而允许与脂肪族羧酸的有效和选择性缩合。用碱性山梨糖醇水溶液进行相转换后处理可裂解硼酸酯基团并从单酯产物中分离出硼酸。该方法为获得一类生物来源的产品提供了一种操作简单的方法，这些产品已广泛用作食品添加剂，化妆品的成分和药物结构，增塑剂和非离子表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc00901a

文献信息

• Amphiphilic Carbohydrate-Based Mesogens, 12 [1] High-Yield Synthesis of Mesogenic 1-O-Alkanoyl-D/L-Xylitols
  作者：Wilhelm V. Dahlhoff、Karin Radkowski、Ingo Dierking、Peter Zugenmaier

  DOI：10.1515/znb-1996-0903

  日期：1996.9.1

  The equilibrium mixture of 1,2:3,4- and 1,3:2,4-di-O-ethylboranediyl-D/L-xylitols 1 and 1′ obtained on reaction of three equivalents of xylitol with two equivalents of triethylboroxin, reacts with alkanoyl chlorides (heptanoyl-dodecanoyl) to give equilibrium mixtures of the O-ethylboranediyl protected l-O-alkanoyl-D.L-xylitols 2,2′ after vacuum distillation. Deprotection of the latter affords the title amphiphilic esters 3 which melt to give the smectic A liquid-crystalline phase.

  通过将三当量的木糖醇与两当量的三乙基硼氧化铝反应，得到1,2:3,4-和1,3:2,4-二-O-乙基硼代二基-D/L-木糖醇1和1'的平衡混合物。该混合物与烷酰氯（庚酰-十二酰）反应，在真空蒸馏后形成O-乙基硼代保护的1-O-烷酰-D.L-木糖醇2,2'的平衡混合物。去保护后得到所述的两性亲媒酯3，其熔点为液晶A相。
• Danilov,S.N. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1971, vol. 44, p. 1360 - 1363
  作者：Danilov,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——