5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-enitol | 141410-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-enitol
• CAS: 141410-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UMXUHUUYCOJJGG-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-enitol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1L-(1,2,5/3,4)-2-O-benzyl-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w