3-(4-氯苯甲酰基)-2,4-戊二酮 | 165684-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-氯苯甲酰基)-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)pentane-2,4-dione；3-(4-chloro-benzoyl)-pentane-2,4-dione；3-(4-Chlor-benzoyl)-pentan-2,4-dion
• CAS: 165684-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: GYJOWGYKSSHFHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-126 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰基)-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 乙酰丙酮 在 samarium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(4-氯苯甲酰基)-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  SmCl3催化1,3-二羰基化合物和丙二腈的C-酰化。

  摘要：

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701961z

文献信息

• On triazoles.<b>XXXV</b>. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones
  作者：József Reiter、László Pongó、István Kövesdi、István Pallagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320206

  日期：1995.3

  The reaction of 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with aliphatic, aromatic and cyclic 1,3-diketones, 1,4-diketones, and different linear and non linear triketones was studied. It was proved that in case of unsym-metrical aliphatic 1,3-diketones the regiochemical outcome of the reaction was influenced by steric factors. In case of triacetylmethane and 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione the splitting

  研究了5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与脂肪族，芳香族和环状1,3-二酮，1,4-二酮以及不同的线性和非线性三酮的反应。已经证明，在非对称脂族1，3-二酮的情况下，反应的区域化学结果受空间因素影响。在三乙酰甲烷和3-（4-氯苄基）-2，4-戊二酮的情况下，在反应过程中观察到一个乙酰基从反应物中分裂出来。线性三酮，即2,4,6-三氧庚烷反应为简单的1,3-二酮。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS USING BTC/DMF AS VILSMEIER REAGENT
  作者：W. K. Su、Z. C. Lu、X. X. Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458111

  日期：2008.10

  utilization of Vilsmeier salts derived from bis-(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, BTC) and N 8-dimethylformamide (DMF) has been explored extensively? In previous papers, we reported organic reactions involving by BTCDMF as the Vilsmeier reagent? In continuation of our studies on a variety of applications of BTC, we herein report a convenient method for the preparation of some substituted aromatic compounds

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最
• Couchouron, Benoit; Saint, Jacques Le; Courtot, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 381 - 384
  作者：Couchouron, Benoit、Saint, Jacques Le、Courtot, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Courtot, Pierre; Pichon, Roger; Saint, Jaques le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. II, p. 457 - 462
  作者：Courtot, Pierre、Pichon, Roger、Saint, Jaques le

  DOI：——

  日期：——
• Method for production of triketones
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02569132A1

  公开（公告）日：1951-09-25