4-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)-4-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol | 608532-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)-4-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 608532-24-7
• 化学式: C₃₃H₆₄O₉
• 分子量: 604.866
• InChiKey: AEHWFONZZPJYJW-BTXCWCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)-4-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 bullatanocin
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的双-四氢呋喃产乙酸酶布勒他那辛（Squamostatin C）的全合成。

  摘要：

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。

  DOI：

  10.1021/jo049955g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 florisil 、 甲基亚磺酰胺 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 4-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)-4-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Total Synthesis of the Nonadjacently Linked Bis-tetrahydrofuran Acetogenin Bullatanocin (Squamostatin C)
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo049955g

  日期：2004.4.1

  the nonadjacently linked bis-THF acetogenin bullatanocin (squamostatin C) is described. The synthetic strategy is a modular one based on three components, two mono-THF alkenes and a butenolide precursor, and the olefin cross-metathesis and Wittig olefination as the segment-coupling reactions. The synthesis confirms the structure of the natural product, and its convergent design makes it especially attractive

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。
• Synthesis of Nonadjacently Linked Tetrahydrofurans:  An Iodoetherification and Olefin Metathesis Approach
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0352761

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A convergent approach to the synthesis of the bis-tetrahydrofuran (THF) components of the nonadjacently linked THF-containing acetogenins is illustrated in the synthesis of 2, a potential intermediate for the antitumor agent bullatanocin (squamostatin C). The plan centers on the olefin cross-metathesis of THF allylic alcohol derivatives 3 and 4 as the key segment coupling step

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。