(2S*,3R*)-2-cyclohexyl-3-methylpent-4-en-2-ol | 85312-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,3R*)-2-cyclohexyl-3-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-methyl-4-penten-2-ol；(2S,3R)-2-cyclohexyl-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 85312-76-1；85312-93-2；128081-04-9；128081-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JJJBMZFHIKLDMI-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  crotyl phenyl sulfide 、 乙酰基环己烷 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以82%的产率得到(2S*,3R*)-2-cyclohexyl-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钛茂对酮的高度非对映选择性

  摘要：

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802340

文献信息

• A case of highly diastereoselective addition to unsymmetrical ketones:lk-addition of (2-alkenyl)triphenoxytitanium derivatives
  作者：Dieter Seebach、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19820650704

  日期：1982.11.3

  (2-Butenyl)-, (4-methyl-2-pentenyl)-, and (2-heptenyl)triphenoxytitanium (2a–c) add to dialkyl, alkyl aryl-, and alkinyl aryl ketones to give high yields of tertiary homoallylic alcohols (5–12), which are diastereomerically enriched up to 98%. Configurational assignment by degradation of two of the products to olefins 15 and 18 - through β-hydroxy acids 13 and 16 and β-lactones 14 and 17 - leads to

  （2-丁烯基）-，（4-甲基-2-戊烯基）-和（2-庚烯基）三苯氧基钛（2a - c）加到二烷基，烷基芳基和炔基芳基酮中，可得到高产率的叔均烯丙基醇（5 – 12），它们的非对映异构体富集度高达98％。通过两种产物通过β-羟基酸13和16以及β-内酯14和17降解为烯烃15和18的构型分配，导致提出了一种通用的机理并提出了该化合物的相对主题1k的规格。流程（方案5）。烯丙基钛化合物2可以用作d 2-试剂（参见d 2-合成子II和醛醇型结构1）。