5-(2-nitro-phenylazo)-quinolin-8-ol | 26114-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitro-phenylazo)-quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-(2-Nitro-phenylazo)-chinolin-8-ol
• CAS: 26114-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: SYAWXIOPDWXVPK-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  566.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitro-phenylazo)-quinolin-8-ol 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323
• 作为产物：
  描述：

  生成 5-(2-nitro-phenylazo)-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323

文献信息

• Studies in Azo Dyes. II. Preparation and Bacteriostatic Properties of Azo Derivatives of 8-Quinolinol^1a,b,c
  作者：R. Norris Shreve、Robert B. Bennett

  DOI：10.1021/ja01251a067

  日期：1943.11
• Das; Sircar, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 679,681,684
  作者：Das、Sircar

  DOI：——

  日期：——
• Bhatt, Alka; Gupta, V. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 11, p. 1056 - 1058
  作者：Bhatt, Alka、Gupta, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• US3978074A
  申请人：——

  公开号：US3978074A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4089839A
  申请人：——

  公开号：US4089839A

  公开（公告）日：1978-05-16