6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranoside | 1418269-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1418269-46-1
• 化学式: C₄₆H₆₄O₁₂Si
• 分子量: 837.092
• InChiKey: JFFYQYRPOTVWOL-OWGSOSCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086

文献信息

• The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca2+ signal modulator with a characteristic glycolipid structure, isolated from the filamentous fungus Acremonium strictum
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.128

  日期：2013.2

  The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca2+ signal modulator isolated from Acremonium strictum, was achieved by employing the characteristic stereoselective beta-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with a D-mannitol derivative in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 4: Role of acyl side chains on d-mannose
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Nami Ikeda、Saika Okamura、Marika Ogawa、Kuniko Miyazaki、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.034

  日期：2016.10

  1, whereas a heptanoyl homolog (2w: C7) maintained activity nearly equal to that of 1. When the acyl groups at these three positions were substituted by an octanoyl group (2i: C8), the activity was completely lost. On the other hand, of the 10 homologs in which the octanoyl at C-2 was substituted by other acyloxy moieties (2j–2s), three (2m: C7, 2n: C9, 2o: C10) maintained potent activity. These results

  作为正在进行的关于acremomannolipin A（1）的结构与活性关系的研究的一部分，Acremomannolipin A（1）是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型糖脂，具有强大的钙信号调节活性，研究了酰基取代基对d-甘露糖部分的作用。通过适当保护的甘露糖基亚砜（3）与d-甘露醇衍生物（4）的立体选择性β-甘露糖基化反应，合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物（2a - 2c）和20个同系物（2d - 2w）。），并检查了它们的钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3，C-4和C-6位置（2t - 2v）带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1，而庚酰基同系物（2w：C 7）保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基（2i：C 8）取代时，活性完全丧失。另一方面，在10个同系物中，C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分（2j –2S），三（2米：C
• Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Genki Gotoh、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.086

  日期：2013.11

  Acremonium strictum, by employing the stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with d-mannitol as the key reaction is described. The α-anomer (epi-1) of 1 was also synthesized selectively. The calcium modulating activity was reduced upon inversion of the configuration at the anomeric center, indicating that the β-configuration of the mannose moiety is preferable for the

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。