6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3,4,6-tri-O-hexanoyl-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside | 1415558-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3,4,6-tri-O-hexanoyl-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3,4,6-tri-O-hexanoyl-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside-(1→6)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitolorthoester)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4,5-di(hexanoyloxy)-6-(hexanoyloxymethyl)oxan-3-yl] octanoate
• CAS: 1415558-11-0
• 化学式: C₅₀H₉₀O₁₅Si
• 分子量: 959.341
• InChiKey: AVDJDYOIZIYWMM-ZPFGJOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3,4,6-tri-O-hexanoyl-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到acremomannolipin A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl 3,4,6-tri-O-hexanoyl-2-O-octanoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086

文献信息

• ANTI-TUMOR AGENT
  申请人：Kinki University

  公开号：EP2716293B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Genki Gotoh、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.086

  日期：2013.11

  Acremonium strictum, by employing the stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with d-mannitol as the key reaction is described. The α-anomer (epi-1) of 1 was also synthesized selectively. The calcium modulating activity was reduced upon inversion of the configuration at the anomeric center, indicating that the β-configuration of the mannose moiety is preferable for the

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。
• The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca2+ signal modulator with a characteristic glycolipid structure, isolated from the filamentous fungus Acremonium strictum
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.128

  日期：2013.2

  The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca2+ signal modulator isolated from Acremonium strictum, was achieved by employing the characteristic stereoselective beta-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with a D-mannitol derivative in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.