(E)-4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-one | 1367626-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,4-di(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-en-2-one；(E)-4-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1367626-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: LJQPMCBRTQBLJK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 在 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔基硅烷水合二聚生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01735

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Govind Goroba Pawar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol300401c

  日期：2012.4.6

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.