4-甲基-苯胺羰酸乙酯 | 18522-98-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-苯胺羰酸乙酯
• 中文别名: 2-氧代-2-[(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯；[(4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸乙酯；2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-乙醛酸乙酯；2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯；2-氧代-2-苯胺基乙酸,4-甲基-,乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methylphenyl)amino]-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate；Ethyl [(4-methylphenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(4-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 18522-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00065285
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AAMWAWJQPFWTEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 4'-methyloxanilate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13NO3
分子式
: 207.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 4'-methyloxanilate
-
CAS 号 18522-98-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.52
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-苯胺羰酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  CD4模仿CXCR4拮抗剂靶向HIV进入机制及其杂合分子

  摘要：

  先前报道过，具有CD4模拟物的小分子是HIV-1进入抑制剂，它们阻断gp120-CD4的相互作用并诱导gp120的构象变化，从而暴露其共受体结合位点。进行了一系列CD4模仿类似物的结构活性关系（SAR）研究，以研究CD4模仿1的哌啶部分对gp120构象变化的抗HIV活性，细胞毒性和CD4模仿作用的影响。此外，还合成了几种基于CD4模拟类似物与选择性CXCR4拮抗剂结合的杂合分子，并评估了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.106
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 邻苯二甲酸亚胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-苯胺羰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜/ O 2介导的酰化胺与N-芳基甘氨酸酯的直接sp 3 C–H / N–H交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob00176f

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• New Highlights in the Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydropyrazines
  作者：Jing-Yu He、Xiu-Qing Song、Hong Yan、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1002/jhet.989

  日期：2012.11

  The 4‐aryl‐1,4‐dihydropyrazines were prepared via the cyclization of N,N‐bisalkylated anilines with ammonium acetate. These reactions were aided by improvements in the synthesis of N,N‐bisalkylated anilines which were alkylated with anilines using ethyl 2‐diazo acetoacetate in a reaction catalyzed by rhodium acetate in the absence of oxygen. A possible mechanistic route is postulated on the basis of

  通过将N，N-双烷基化苯胺与乙酸铵环化来制备4-芳基-1,4-二氢吡嗪。这些反应得益于N，N-双烷基化苯胺的合成的改进，N2-N-双烷基化苯胺在无氧乙酸铑的催化下，使用乙酰丙酮-2-重氮乙酯与苯胺烷基化。推测可能的机理路线是基于N烷基化中间体的分离，该中间体经1 H NMR数据和X射线衍射确定为N芳基草酸酯。
• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Synthesis of 2-(Arylamino)-2-(arylimino)acetamides
  作者：Peter Langer、Rita Schroeder

  DOI：10.1002/ejoc.200300625

  日期：2004.3

  The reaction of 2-(arylamino)-2-oxoacetates with PCl5 afforded 2-(arylamino)-2,2-dichloroacetates. The reaction of these compounds with aniline derivatives allowed a convenient synthesis of a great variety of 2-(arylamino)-2-(arylimino)acetamides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  2-(芳基氨基)-2-氧代乙酸酯与PCl5反应得到2-(芳基氨基)-2,2-二氯乙酸酯。这些化合物与苯胺衍生物的反应允许方便地合成多种 2-(芳基氨基)-2-(芳基亚氨基)乙酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Sustainable carbon–carbon bond formation catalyzed by new oxamate-containing palladium(II) complexes in ionic liquids
  作者：Francisco Ramón Fortea-Pérez、Isabel Schlegel、Miguel Julve、Donatella Armentano、Giovanni De Munno、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.041

  日期：2013.10

  and versatile bis(oxamato)palladate(II) complexes of formula (n-Bu4N)2[Pd(2-Mepma)2]·4H2O (1a) and (n-Bu4N)2[Pd(4-Mepma)2]·2H2O·MeCN (1b) (n-Bu4N+ = tetra-n-buthylammonium, 2-Mepma = N-2-methylphenyloxamate and 4-Mepma = N-4-methylphenyloxamate) have been synthesized and characterized by spectroscopic methods and single crystal X-ray diffraction. Each palladium(II) ion in 1a and 1b is four-coordinate

  （n -Bu 4 N）2 [Pd（2-Mepma）2 ]·4H 2 O（1a）和（n -Bu 4 N）2 [Pd（ 4- Mepma）2 ]·2H 2 O·的MeCN（1B）（ñ -Bu 4 ñ +  =四ñ -buthylammonium，2- Mepma =  ñ -2- methylphenyloxamate和4- Mepma =  ñ -4- methylphenyloxamate）具有通过光谱法和单晶X射线衍射合成并表征。内的每个钯（II）离子图1a和1b是来自两个完全去质子化的草酸酯配体的两个氧和两个氮原子的四坐标，从而建立了中心对称的正方形平面周围。在四正丁基溴化铵（n -Bu 4 NBr）中，使用一系列芳基碘化物/溴化物衍生物作为离子液体（即熔融盐），已经研究了它们在Heck和Suzuki偶联反应中的催化作用。这些预催化剂表现为高效，易于回收和重复使用至少八次，而不会显着丧

表征谱图