ethyl 4-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 39910-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-ethyl-5-methyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 39910-49-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: KJTBWCASXXPYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-戊酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸盐和羰基化合物的高区域选择性有机催化合成吡唑

  摘要：

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201300047

文献信息

• 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0725783A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• ESTERS OF CARBAPENEMS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0823910A1

  公开（公告）日：1998-02-18
• 3-(SUBSTITUTED PHENYL)-5-(SUBSTITUTED HETEROCYCLYL)-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1124827A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• [EN] 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-(PYRAZOL-3-YLE)CARBAPENEM
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995011905A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A compound of formula (I) in which R is (a), wherein R$g(a) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; R$g(b) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; or R$g(a) and R$g(b) together form an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R1 is (C1-6)alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a readily removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a readily removable amino protecting group; R2 is hydrogen or methyl, and -CO2R3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R3 is a readily removable carboxy protecting group. Compounds of formula (I) which include pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable $i(in vivo) hydrolysable esters thereof have a broad spectrum of anti-bacterial activity and show good stability towards DHP-1.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R répond à la formule (a). Dans ces formules R$g(a) est hydrogène, alkyle(C1-6) facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; R$g(b) est hydrogène, alkyle(C1-6) facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; ou R$g(a) et R$g(b) forment ensemble un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons facultativement substitué, avec ou sans hétéroatomes additionnels; R1 est alkyle(C1-6) non substitué ou substitué par fluoro, un groupe hydroxy facultativement protégé par un groupe protecteur hydroxy pouvant être facilement enlevé, ou par un groupe amino qui est facultativement protégé par un groupe protecteur amino pouvant être facilement enlevé; R2 est hydrogène ou méthyle, et -CO2R3 est carboxy ou un anion carboxylate, ou le groupe R3 est un groupe protecteur carboxy pouvant être facilement enlevé. Les composés de la formule (I) englobent également leurs sels pharmacologiquement acceptables ou leurs esters, pharmacologiquement acceptables, pouvant être hydrolysés in vivo; ils ont un large spectre d'activité antibactérienne et présentent une bonne stabilité envers la déshydropeptidase-1 (DHP-1).
• [EN] ESTERS OF CARBAPENEMS<br/>[FR] ESTER DE CARBAPENEMS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996034868A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) A compound of formula (I), wherein R is selected from the group consisting of isobutyryloxymethyl, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl, and benzoyloxymethyl, is useful in the treatment of bacterial infections.(FR) Cette invention concerne un composé correspondant à la formule (I) où R est choisi dans le groupe se composant d'isobutyryloxyméthyle, (5-méthyl-2-oxo-1,3-dioxolèn-4-yl)méthyle et benzoyloxyméthyle, lequel composé est utile dans le traitement d'infections bactériennes.