3,5,7,3',4'-penta-O-methylcyanidin | 47492-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-methylcyanidin
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxychromenylium
• CAS: 47492-60-4
• 化学式: C₂₀H₂₁O₆
• 分子量: 357.383
• InChiKey: FTFMWSINTAADNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 3,5,7,3',4'-penta-O-methylcyanidin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以7%的产率得到16-hydroxy-5,7,11,3',4'-penta-O-methylnudicaulin
  参考文献：
  名称：

  体内和体外胡迪菌素的形成以及O-甲基化胡迪菌素衍生物的仿生合成和生物活性。

  摘要：

  芸苔素是黄色的花色素，占罂粟（Papaveraceae）花瓣的颜色。这些糖苷化合物属于吲哚/类黄酮杂合生物碱的一小部分。在这里，我们描述了体内和体外实验，这些实验证实了pelargonidin糖苷向核苷的强烈pH依赖性转化是这些生物碱的最终生物合成步骤。此外，我们报告了首先合成槲皮素糖苷配基的衍生物，从槲皮素开始，直至全甲基化花青素与吲哚的仿生融合。制备了一个带有不同取代的吲哚单元的丁三醇衍生物小文库，并确定了新化合物的抗微生物，抗增殖和细胞毒性数据。

  DOI：

  10.3390/molecules23123357
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5,7,3',4'-penta-O-methylcyanidin
  参考文献：
  名称：

  体内和体外胡迪菌素的形成以及O-甲基化胡迪菌素衍生物的仿生合成和生物活性。

  摘要：

  芸苔素是黄色的花色素，占罂粟（Papaveraceae）花瓣的颜色。这些糖苷化合物属于吲哚/类黄酮杂合生物碱的一小部分。在这里，我们描述了体内和体外实验，这些实验证实了pelargonidin糖苷向核苷的强烈pH依赖性转化是这些生物碱的最终生物合成步骤。此外，我们报告了首先合成槲皮素糖苷配基的衍生物，从槲皮素开始，直至全甲基化花青素与吲哚的仿生融合。制备了一个带有不同取代的吲哚单元的丁三醇衍生物小文库，并确定了新化合物的抗微生物，抗增殖和细胞毒性数据。

  DOI：

  10.3390/molecules23123357

文献信息

• Synthesis of 8-aryl-3,5,7,3′,4′-penta-O-methylcyanidins from the corresponding quercetin derivatives by reduction with LiAlH4
  作者：Yuki Kimura、Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo、Kumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.065

  日期：2017.3

  Synthesis of 8-aryl-3,5,7,3′,4′-penta-O-methylcyanidins from the corresponding quercetin derivatives by reduction with LiAlH4 is reported. Regioselective iodination at the 8-position of penta-O-methylquercetin followed by a Suzuki-Miyaura reaction gave the 8-arylated quercetin derivatives. By the reduction of 8-arylated quercetins using 4 equiv. of LiAlH4 at room temperature for 30 min, the corresponding

  8芳基- 3,5,7,3'，4'-的合成五- ø -methylcyanidins从相应的槲皮素衍生物通过还原的LiAlH 4进行报告。在8位区域选择性碘化五- ö -methylquercetin随后是Suzuki-Miyaura反应，得到8-芳基化槲皮素衍生物。通过使用4当量还原8-芳基槲皮素。在室温下将LiAlH 4稀释30分钟，以良好的产率获得相应的花青素。