(Z)-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 104824-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: syn-1,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1,4-diol
• CAS: 104824-13-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CKJAETQXQRJXLM-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到syn-(2SR,3RS,5SR,6RS)2,3:5,6-diepoxy-1,4-dimethyl-1,4-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Wipf, Peter; Kim, Yuntae, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11678 - 11688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  syn-1,4-dimethyl-4-((trimethylsilyl)oxy)-2,5-cyclohexadienol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(Z)-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Wipf, Peter; Kim, Yuntae, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11678 - 11688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• Reactions of the 1-hydroxy-1,4-dimethylcyclohexadienyl cation, an intermediate in the solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson、Trevor A. Smyth

  DOI：10.1139/v86-184

  日期：1986.6.1

  Solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol in mixed aqueous organic solvents gives the diastereomers of 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol, 1,4-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol, 2-nitro-p-xylene, 2,4-dimethylphenol (all derived from the title cation, itself formed by ionization of the nitro group as nitrite), and 2,5-dimethylphenol. In aqueous methanol the diastereomers of

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。
• Diastereoselective Uncatalyzed Conjugate Addition of Organoaluminum Reagents:  Efficient Desymmetrization of (<i>R</i>)-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]quinols
  作者：M. Carmen Carreño、Manuel Pérez González、María Ribagorda、Jean Fischer

  DOI：10.1021/jo961126a

  日期：1996.1.1