4-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-醇 | 89044-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-醇
• 英文名称: 2-Methylbicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-ol
• 英文别名: 2-Methylbicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol；2-methylbicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol
• CAS: 89044-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PYECSYZLPVZAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮 、 碘甲烷 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. I. Photochemical Rearrangement Approaches to (±)-Sesquicarene and (±)-Sirenin, [3–6] Fused-Ring Sesquiterpenes
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Koichi Ogata、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.58.211

  日期：1985.1

  The 4-alkyl, 4-alkenyl, and 4-aryl derivatives of bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) were prepared from 9 itself by ultrasound-promoted Barbier reaction followed by PCC oxidation. Photochemical transformation of the 4-(4-methyl-3-pentenyl) derivative of 9, namely 13, in THF–water gave endo-7-[exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene]acetic acid (14). Acid 14 was converted into endo-7

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。