(2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(p-tolyl)methanone | 562812-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 562812-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O
• 分子量: 272.294
• InChiKey: KRLRFOOLBVSKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(p-tolyl)methanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-fluoro-2-phenyl-5-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙基酮的扩环合成3-氟-2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02713k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙基酮的扩环合成3-氟-2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02713k

文献信息

• Magnesium iodide promoted defluorinative reactions of 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones with aryl imines: A new, general synthesis of 2-alkylideneazetidines
  作者：Wei Xu、Ion Ghiviriga、Qing-Yun Chen、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.021

  日期：2010.9

  Upon treatment with anhydrous MgI2, 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones undergo a ring-opening process leading to complete loss of fluorine. When carried out in the presence of aryl imines, the reaction leads to a novel synthesis of 2-alkylideneazetidenes. A fluorine-free allenyl ketone is proposed as an intermediate in these reactions. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.