(1R,5S)-1-benzoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1130965-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-1-benzoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-benzoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1130965-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: CVBIWUJYZYMTOC-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-phenyl-2-propynoate 在 palladium diacetate 2,2'-联吡啶 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(1R,5S)-1-benzoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II/IV)-催化烯炔反应合成环丙烷

  摘要：

  本报告描述了一种新的 Pd 催化氧化反应，用于将烯炔立体有择地转化为环丙基酮。与相关的 PdII/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化以相对于起始烯烃的几何学净反转进行。该结果与 PdII/IV 机制一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及系链烯烃对 PdIV-C 键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja071204j

文献信息

• Palladium (II/IV) catalyzed cyclopropanation reactions: scope and mechanism
  作者：Thomas W. Lyons、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.107

  日期：2009.4

  This report describes detailed studies of the scope and mechanism of a new Pd-catalyzed oxidation reaction for the stereospecific conversion of enynes into cyclopropyl ketones. Unlike related PdII/0, Au, and Pt-catalyzed cyclopropane-forming reactions, these transformations proceed with net inversion of geometry with respect to the starting alkene. This result, along with other mechanistic data, is

  本报告描述了对烯炔立体定向转化为环丙基酮的新型钯催化氧化反应的范围和机制的详细研究。与相关的 Pd II/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化是通过相对于起始烯烃的几何结构的净反转进行的。这一结果以及其他机理数据与 Pd II/IV机理一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及束缚烯烃对 Pd IV –C 键的亲核攻击。
• Synthesis of Cyclopropanes via Pd(II/IV)-Catalyzed Reactions of Enynes
  作者：Leilani L. Welbes、Thomas W. Lyons、Katie A. Cychosz、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja071204j

  日期：2007.5.1

  This report describes a new Pd-catalyzed oxidation reaction for the stereospecific conversion of enynes into cyclopropyl ketones. Unlike related PdII/0, Au, and Pt-catalyzed cyclopropane-forming reactions, these transformations proceed with net inversion of geometry with respect to the starting olefin. This result is consistent with a PdII/IV mechanism in which the key cyclopropane-forming step involves

  本报告描述了一种新的 Pd 催化氧化反应，用于将烯炔立体有择地转化为环丙基酮。与相关的 PdII/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化以相对于起始烯烃的几何学净反转进行。该结果与 PdII/IV 机制一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及系链烯烃对 PdIV-C 键的亲核攻击。
• Dimeric TADDOL Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides
  作者：Sebastian Klimczyk、Antonio Misale、Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201503851

  日期：2015.8.24

  A gold‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of unactivated olefins with sulfonium ylides in the presence of a bimetallic catalyst with a novel dimeric TADDOL‐phosphoramidite ligand is reported. This transformation allows a rare gold‐catalyzed dynamic deracemization of chiral racemic substrates, where the same catalyst is responsible for several synergistic tasks in solution. The products are useful

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。
• Tsujihara, Tetsuya; Takenaka, Kazuhiro; Onitsuka, Kiyotaka, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3452 - 3453
  作者：Tsujihara, Tetsuya、Takenaka, Kazuhiro、Onitsuka, Kiyotaka、Hatanaka, Minoru、Sasai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——