(Z)-8-[2,2-Dimethoxy-eth-(E)-ylidene]-9-hydroxy-undec-5-en-10-ynoic acid methyl ester | 89845-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-[2,2-Dimethoxy-eth-(E)-ylidene]-9-hydroxy-undec-5-en-10-ynoic acid methyl ester
• CAS: 89845-13-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: OUSRPSGEEOAMRW-XXKCFVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-[2,2-Dimethoxy-eth-(E)-ylidene]-9-hydroxy-undec-5-en-10-ynoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 硫化氢 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 methyl (2S*,3S*,4R*,6S*)-(Z)-dimethoxymethyl-4-hydroxy-6-(3-carbomethoxyethylmercapto)tetrahydrothiapyran-3-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—4：（±）-二硫代血栓烷A 2钠盐

  摘要：

  （±）-二硫代血栓烷A 2钠盐1的总合成是由4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯分26个步骤完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88651-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.49h， 生成 (Z)-8-[2,2-Dimethoxy-eth-(E)-ylidene]-9-hydroxy-undec-5-en-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—4：（±）-二硫代血栓烷A 2钠盐

  摘要：

  （±）-二硫代血栓烷A 2钠盐1的总合成是由4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯分26个步骤完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88651-8

文献信息

• Synthesis of thromboxane A2 analogs: DL-9,11:11,12-dideoxa-9,11:11,12-diepithiothromboxane A2
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1021/ja00405a059

  日期：1981.7