methyl 4-(2-oxo-2-(8-quinolinylamino)ethyl)-6-(triisopropylsilyl)-5-hexynoate | 1319744-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-oxo-2-(8-quinolinylamino)ethyl)-6-(triisopropylsilyl)-5-hexynoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]-6-tri(propan-2-yl)silylhex-5-ynoate；methyl 4-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]-6-tri(propan-2-yl)silylhex-5-ynoate
• CAS: 1319744-06-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 466.696
• InChiKey: UDJPUDKQQKVLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 4-(2-oxo-2-(8-quinolinylamino)ethyl)-6-(triisopropylsilyl)-5-hexynoate 在 Ni(TMHD)₂ 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解

  摘要：

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00442
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(2-oxo-2-(8-quinolinylamino)ethyl)-6-(triisopropylsilyl)-5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族羧酸衍生物中 C(sp3)-H 键的直接乙炔化

  摘要：

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja206002m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Direct Catalytic Alcoholysis of Unactivated 8-Aminoquinoline Amides
  作者：Toru Deguchi、Hai-Long Xin、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.7b00442

  日期：2017.5.5

  unactivated amides is one of the most difficult challenges in organic chemistry, and an applicable method for cleaving amides used as directing groups in regioselective functionalization reactions has not been reported. Herein, we report direct catalytic alcoholysis of 8-aminoquinoline amides, which are highly effective directing groups in regioselective functionalization reactions. The reactions proceeded

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。
• Palladium Nanoparticle‐Catalyzed Direct Ethynylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )H Bond Functionalization
  作者：Mohammad Al‐Amin、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto、Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201301180

  日期：2014.5.5

  We have developed a sulfur‐modified, gold‐supported palladium material (SAuPd) with palladium, Pd, nanoparticles on its surface; it is a recyclable, low‐leaching Pd catalyst. Here we report, using SAuPd, the first example of Pd nanoparticle‐catalyzed, unactivated C(sp3)H bond functionalization of amides, using 8‐aminoquinoline as a directing group, to yield ethynylated products. The low leaching properties

  我们已经开发了一种硫改性的金负载钯材料（SAuPd），其表面具有钯，Pd和纳米颗粒。它是一种可回收，低浸出的Pd催化剂。在这里，我们使用8u-氨基喹啉作为导向基团，使用SAuPd报告了Pd纳米颗粒催化的，未激活的C（sp 3）H键酰胺化官能团的第一个例子，得到了乙炔化产物。SAuPd的低浸出性能使其能够被回收并重复使用10次，以实现C（sp 3）H键功能化。