(Z)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-3-nitroacrylate | 1070237-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-3-nitroacrylate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1070237-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: KNYUUWQTHRWTTQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-3-nitroacrylate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)(氧代)乙酰氯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与β，β-二取代硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  我们已经开发和优化了丙二腈与β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性Michael反应。该反应由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化，产生高收率（最高98％）和立体选择性（最高ee 93％）的产物。其中一种加合物用作合成带有合成有价值的季手性中心的二氢吡咯衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500079