4-甲基伞形酮-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 38597-12-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-甲基伞形酮-Α-D-吡喃半乳糖苷；4-甲基伞形酮-alpha-d-吡喃葡糖；4-甲基伞形酮酰-Alpha-D-吡喃糖苷；4-甲基伞形酮-α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Methylumbelliferyl-alpha-D-galactopyranoside；4-methyl-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 38597-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: YUDPTGPSBJVHCN-CHUNWDLHSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: 10 mg/mL 热，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 α-galactosidase 作用下， 反应 0.08h， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  Poterioochromonas malhamensis 的α-半乳糖苷酶

  摘要：

  摘要 在 Poterioochromonas malhamensis 的无细胞提取物中，α-半乳糖苷酶（α-d-半乳糖苷半乳糖水解酶，EC 3.2.1.22）在 pH 8 下稳定。该酶的最适 pH 为 7。该酶通过色谱纯化 10 倍涉及 DEAE-纤维素、羟基磷灰石和 Sephadex G-200 的步骤。蔗糖密度梯度离心的表观MW为360 000。使酶进行聚丙烯酰胺凝胶电泳后，所有活性都丧失了。检查了酶的底物特异性并确定了一些动力学值。该酶对异氟烷苷显示出异常的活性曲线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85216-8
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 xylene 作用下， 生成 4-甲基伞形酮-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Constantzas; Kocourek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1099,1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE<br/>[FR] RADIOFLUORATION SPÉCIFIQUE DE SITE DE PEPTIDES AVEC DE L'ACIDE 8-[18F]FLUOROOCTANOÏQUE CATALYSÉE PAR UNE ACIDE LIPOÏQUE LIGASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017095806A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [18F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein (1-10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [18F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.

  用PET同位素[18F]对蛋白质进行特异性标记的新方法对于在临床前和临床环境中生成高质量放射示踪剂是必需的。酶促放氟反应克服了迄今为止纯化学方法所遇到的许多限制。细菌酶硫辛酸连接酶被用于将[18F]-氟辛酸与小肽和Fab抗体片段结合。在温和水性条件下，使用少量的肽/蛋白质（1-10 nmol），标记是特异性的且高效的。标记的构建物保留了完整的抗原结合亲和力，并在小鼠血清中稳定。使用优化的反应方案，产生了足够进行人体成像的mCi数量的[18F]-Fab。
• An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms
  作者：Xianhu Wei、Yanxia Ma、Qingping Wu、Jumei Zhang、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.3390/molecules201219789

  日期：——

  An improved Helferich method is presented. It involves the glycosylation of 4-methyl-umbelliferone with glycosyl acetates in the presence of boron trifluoride etherate combined with triethylamine, pyridine, or 4-dimethylaminopyridine under mild conditions, followed by deprotection to give fluorogenic 4-methylumbelliferyl glycoside substrates. Due to the use of base, the glycosylation reaction proceeds more easily, is uncommonly α- or β-stereoselective, and affords the corresponding products in moderate to excellent yields (51%–94%) under appropriate conditions.

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。
• [EN] COMPOSITIONS, DEVICES AND METHODS FOR TREATING FABRY DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS, DISPOSITIFS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE FABRY
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198685A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Described herein are RPE cells engineered to secrete a GLA protein, as well as compositions, pharmaceutical preparations, and implantable devices comprising the engineered RPE cells, and methods of making and using the same for treating Fabry disease.

  本文描述了工程化的RPE细胞，用于分泌GLA蛋白，以及包括这些工程化RPE细胞的组合物、药物制剂和可植入装置，以及用于治疗法布瑞病的制备和使用方法。
• [EN] SALICYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SALICYLIQUE UTILES À TITRE D'ACTIVATEURS DE GLUCOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013148333A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The variables. R1-R13, m, n, o, and p are disclosed herein. The compounds are useful for treating Gaucher disease and inhibiting the onset of Gaucher disease symptoms in a patient having a GBA gene mutation and for treating Parkinson's disease. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and methods of treatment comprising administering compounds of Formula (I) are also disclosed.

  公开了化合物（I）的结构及其药用盐。变量R1-R13，m，n，o和p在此处公开。这些化合物可用于治疗高雪氏病，抑制患有GBA基因突变的患者的高雪氏病症状的发作，并用于治疗帕金森病。还公开了含有化合物（I）的药物组合物和包括给予化合物（I）的治疗方法。
• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。