3-Bromo-2-methoxymethoxy-propan-1-ol | 152490-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-2-methoxymethoxy-propan-1-ol
• 英文别名: 3-bromo-2-(methoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 152490-06-7
• 化学式: C₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 199.045
• InChiKey: FUQFKCHDWVXFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-methoxymethoxy-propan-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4S)-4-Methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxyacrylates in radical cyclizations: Remarkably efficient oxacyle synthesis

  摘要：

  Beta-alkoxyacrylates were found to be exceptionally efficient radical acceptors in radical-mediated intramolecular cyclizations. For example, reaction of 5-bromo-2-pentanol with ethyl propiolate, tributylstannane-mediated radical cyclization, and hydrolysis yielded (+/-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a known component of civet.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74101-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromo-2-methoxymethoxy-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-methoxymethoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxyacrylates in radical cyclizations: Remarkably efficient oxacyle synthesis

  摘要：

  Beta-alkoxyacrylates were found to be exceptionally efficient radical acceptors in radical-mediated intramolecular cyclizations. For example, reaction of 5-bromo-2-pentanol with ethyl propiolate, tributylstannane-mediated radical cyclization, and hydrolysis yielded (+/-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a known component of civet.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74101-3