allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside | 956008-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 956008-78-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₄
• 分子量: 512.508
• InChiKey: UIDMXZXICPUDAX-ZFVWWSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  217.22
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tetradecylaminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  allyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008