1,1'-bis(4-bromobenzoyl)ferrocene | 245118-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-bis(4-bromobenzoyl)ferrocene
• 英文别名: (4-bromophenyl)-cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethanone;iron(2+)
• CAS: 245118-24-5
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂FeO₂
• 分子量: 552.045
• InChiKey: OLNGMXRDFWJQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(4-bromobenzoyl)ferrocene 、 足球烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到5-(4-bromobenzoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁化合物的酸响应解离：Diels-Alder Diene 等价物用于选择性制备 [60] 富勒烯-稠合双环 [2.2.1]hept-5-enes

  摘要：

  在此，提出了一种前所未有的 [60] 富勒烯与二茂铁化合物的转化，从而获得了各种 [60] 富勒烯稠合的双环 [2.2.1]hept-5-enes。在酸存在下，二茂铁化合物经历不寻常的解离过程，并作为 Diels-Alder 二烯等价物与 [60] 富勒烯反应，以选择性构建一类新型富勒烯稠合桥接碳环衍生物。该反应易于进行，底物范围广，官能团相容性好，代表了二茂铁化合物在合成化学中的新应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02875
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4-溴苯甲酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以87%的产率得到1,1'-bis(4-bromobenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  [3]（1,1'）-和[3]（1,1'）[3]（3,3'）-二茂铁烯的不对称合成

  摘要：

  （R）-α-二茂铁基醇经过MeOH / AcOH处理后转化为相应的甲基醚，当与1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷基氧基）乙烯和BF 3 ·OEt结合后，又转化为3-二茂铁基丙酸酯2。酯水解后，所得的酸（92-96％ee）经历了异环的Friedel-Crafts环化反应，从而得到了高对映体纯度的单桥二茂铁基。甲醇分解和甲硅烷基烯酮缩醛的添加顺序也适用于（R，R）-1,1'-双（苯羟甲基）二茂铁和（R，R）-1,1'-双（（4-溴苯基）羟甲基）二茂铁，经酯水解后得到相应的二酸（94％ee）。在Friedel-Crafts环化反应中，这些二酸中的第一个在将剩余的酸官能团转化为甲酯后，单桥联的二茂铁烯酮的比例为7:37:56。最少的产物被鉴定为（p R）-1,1'-（R）-（1-氧代-3-苯基-1,3-丙二基）-2-（R）-（3-甲氧基-3- X-射线晶体结构分析得到氧代-1-苯基丙基）二茂铁。分离后，最丰富的异构体经四步转化为新型双桥C

  DOI：

  10.1021/om990171g