cis(+/-)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylacetic acid chloride | 130062-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis(+/-)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylacetic acid chloride
• 英文别名: cis-(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanoyl chloride；pinonoic acid chloride；pinonoyl chloride；2-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetyl chloride
• CAS: 130062-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: YRTXFPSDWBCSNQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis(+/-)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylacetic acid chloride 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-benzyl-(cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)thioethanamide
  参考文献：
  名称：

  A new route to N-monosubstituted thioamides utilizing phosphoramidothionates as reagents for the thioamidation of carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a012
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到cis(+/-)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-α-蒎烯合成带有二甘醇和三甘醇以及二羧酸酰肼部分的光学活性大环内酯

  摘要：

  从可用的天然 (-)-α-蒎烯通过中间体酮酸 (31R,33R)-1-羟基-32,32-二甲基-1,4-二氧戊烷合成六个带有酯和二酰肼部分的光学活性大杂环，使用在关键步骤中，该酮酸与二甘醇或三甘醇的 [2+1] 反应以及所得 α,ω-二酮二酯与二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2575-3

文献信息

• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• 2-(3-ethyl-2,2-dimethylcyclobutyl-methyl)-4(3H)-quinazolinones
  作者：F. M. Avotin'sh、M. V. Petrova、P. V. Pastors、A. Ya. Strakov

  DOI：10.1007/bf02251633

  日期：1999.6
• DEBRUIN, KENNETH E.;BOROS, ERIC E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6091-6098
  作者：DEBRUIN, KENNETH E.、BOROS, ERIC E.

  DOI：——

  日期：——