3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)-2-cyclohexenone | 82084-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(1-Trimethylsilylcyclopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 82084-10-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: MUYYXPQDZKMLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)-2-cyclohexenone 在 acid 作用下， 660.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 14. Five ring annulation processes based upon thermal rearrangement of (1-trimethylsilylcyclopropyl)ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86804-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 、 lithium,cyclopropyl(trimethyl)silane 以91%的产率得到3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 14. Five ring annulation processes based upon thermal rearrangement of (1-trimethylsilylcyclopropyl)ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86804-5

文献信息

• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。
• Desilylative condensation reactions of electronegatively substituted 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes1
  作者：Craig Blankenship、Gregory J. Wells、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86653-9

  日期：1988.1
• Silicon in organic synthesis. 27. A method for the generation of electronegatively substituted cyclopropyl anions under preparatively useful conditions. Aldol condensation with carbonyl partners
  作者：Leo A. Paquette、Craig Blankenship、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/ja00333a068

  日期：1984.10
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 263-266
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——