8-Amino-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion | 72741-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Amino-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
• CAS: 72741-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: NPAJELBLRKCAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Amino-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-Hydroxy-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-去氮杂黄素，第 3 部分。8 位取代的 5-去氮杂黄素的氧化还原

  摘要：

  8-氨基和8-羟基-5-去氮杂黄素3e和3k的甲基化和乙酰化产生二甲氨基、乙酰氨基、甲氧基和乙酰氧基衍生物3f-m。与黄素和烟酰胺相比，使用以下反应研究了各种 8-取代的去氮杂黄素 3a-1 的氧化还原反应：用氰基硼氢化钠还原 3 得到 5，用六氰基铁酸盐 (III) 或氧气再氧化 5。3 的还原速率随着 8 位取代基的供体性质的增加而降低，而共轭供体显着加快了再氧化速率。这种强取代作用归因于自由基阶段 4 的稳定化，由此推断

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140906
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Acetylamino-N,4-dimethylanilino)3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 8-Amino-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-去氮杂黄素，第 3 部分。8 位取代的 5-去氮杂黄素的氧化还原

  摘要：

  8-氨基和8-羟基-5-去氮杂黄素3e和3k的甲基化和乙酰化产生二甲氨基、乙酰氨基、甲氧基和乙酰氧基衍生物3f-m。与黄素和烟酰胺相比，使用以下反应研究了各种 8-取代的去氮杂黄素 3a-1 的氧化还原反应：用氰基硼氢化钠还原 3 得到 5，用六氰基铁酸盐 (III) 或氧气再氧化 5。3 的还原速率随着 8 位取代基的供体性质的增加而降低，而共轭供体显着加快了再氧化速率。这种强取代作用归因于自由基阶段 4 的稳定化，由此推断

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140906

文献信息

• Donator-substituierte 5-Desazaflavine, 2. Mitt. Hydroxy- und 8-Dimethylamino-5-desazaflavin – Modellverbindungen natürlicher (Desaza-)-Flavocoenzyme
  作者：Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19803131107

  日期：——

  5‐Desazaflavine 7 werden mit Hilfe einer Vilsmeier‐Reaktion aus Anilinouracil‐Derivaten 5 über die isolierbare Zwischenstufe 6 dargestellt. Der spektroskopische Vergleich der 5‐Desazaflavine 7 zeigt, daß die Konjugationsfähigkeit der Substituenten in der Reihenfolge: 8‐CH3, 7‐OH, 8‐OH, 8‐OCH3, 8‐NH2, 8‐N(CH3)2 und 8‐O‐zunimmt. Die 8‐Hydroxy‐Verbindung 7b ist Modellsubstanz für ein natürliches 8‐Hydroxy‐5‐desaza‐FMN

  供体取代的 5-去氮杂黄素 7 是由苯胺尿嘧啶衍生物 5 通过可分离的中间体 6 借助 Vilsmeier 反应制备的。5-去氮杂黄素7的光谱对比表明，取代基的共轭能力依次为：8-CH3、7-OH、8-OH、8-O 、8-NH2、8-N( )2和 8 - O - 增加。8-羟基化合物7b是产甲烷菌中发现的天然8-羟基-5-去氮杂-FMN的模型物质。7b 和 8-二甲氨基衍生物 7k 与相应的具有 8-羟基和 8-二甲氨基功能的黄素辅酶等电子。