Methyl (αR,4S)-2,2-dimethyl-α-methylsulfonyloxy-1,3-dioxolane-4-acetate | 112031-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (αR,4S)-2,2-dimethyl-α-methylsulfonyloxy-1,3-dioxolane-4-acetate
• CAS: 112031-08-0
• 化学式: C₉H₁₆O₇S
• 分子量: 268.288
• InChiKey: FGNWYPMPUZKQBI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (αR,4S)-2,2-dimethyl-α-methylsulfonyloxy-1,3-dioxolane-4-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (R)- and (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-ones

  摘要：

  (R)-和(S)-4-羟基四氢呋喃-2-酮的实际合成分别以L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸为原料完成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28008
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl (αR,4S)-2,2-dimethyl-α-methylsulfonyloxy-1,3-dioxolane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Lytophilippine A的非对映异构体的合成

  摘要：

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00722

文献信息

• Preparation of Derivtives of (<i>R</i>)-1,2,4-Butanetriol from L-Ascorbic Acid
  作者：Kin-Chun Luk、Chung-Chen Wei

  DOI：10.1055/s-1988-27521

  日期：——

  Methyl 3,4-O-isopropylidene L-threonate (3), obtained from L-ascorbic acid, was converted to its O-phenyl thiocarbonate 4. Deoxygenation of 4 with tri-n-butyltin hydride gave the protected 3,4-dihydroxybutanoate 5, which was converted to the (R)-1,2,4-butanetriol derivatives 6 and 7.

  从 L-抗坏血酸中得到的 3,4-O-异亚丙基 L-苏氨酸甲酯（3）被转化为其 O-苯基硫代碳酸酯 4。用氢化三正丁基锡对 4 进行脱氧反应，得到受保护的 3,4-二羟基丁酸酯 5，再将其转化为 (R)-1,2,4-丁三醇衍生物 6 和 7。