2,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole | 23309-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-imidazol；1-p-Nitrophenyl-2,4-dimethyl-imidazol；2,4-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 23309-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: MOXVBALFGLIXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-[4-(2,4-Dimethyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-3-ethoxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基咪唑 、 对硝基氯苯 在 C₂₂H₂₃ClCuN₃ 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化（杂）芳基氯化物与氮杂环的偶联：高效催化体系

  摘要：

  已经报道了一种高效的催化体系，用于（杂）芳基氯和氮杂环与含1,10-菲咯啉类似物N-杂环卡宾（NHC）的铜（I）配合物的N-芳基化反应。该复合物通过1 H NMR和13 C NMR光谱学和元素分析进行表征，并通过单晶X射线衍射确定其结构。NHC-铜（I）络合物被用作（杂）芳基氯与各种唑类的Ullmann型N-芳基化反应的前催化剂。各种受阻和官能化的吡咯和（杂）芳基氯化物均以良好的转化率获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900461

文献信息

• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 575-583
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——