methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1040917-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7aR)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1040917-44-9
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₂
• 分子量: 740.804
• InChiKey: HGOMNYZQTHNEIN-DBBOELDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside 在 吗啉,4-(苯基亚硫酰基)- 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过预激活方案对3,4-O-碳酸酯保护的2-脱氧和2,6-二脱氧硫糖苷进行高度直接的α-选择性糖基化反应。

  摘要：

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。

  DOI：

  10.1021/ol801190c