4-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 127717-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylpyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 127717-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BXXFZZDNUCSIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4-methylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Nakamura, Noriko; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• 一种吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技有限公司

  公开号：CN107163043A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种合成吡唑并[1,5‑a]吡啶‑3‑羧酸甲酯衍生物的方法，步骤包括：(1)2‑吡啶乙酸酯或取代的2‑吡啶乙酸酯与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应；(2)继续加入盐酸羟胺反应得到化合物III；(3)化合物III与三氟乙酸酐反应生成产物。反应完全后加水并调节pH至中性，萃取合并有机相，干燥、浓缩、重结晶。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，收率较高；而且无论原料是否为对称结构，都能专一地得到目标产品，后处理及纯化都容易操作，可以放大生产。
• MIKI, YASUYOSHI;NAKAMURA, NORIKO;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1739-1745
  作者：MIKI, YASUYOSHI、NAKAMURA, NORIKO、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Divergent and Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Katrina M. Mennie、Michael H. Reutershan、Catherine White、Bruce Adams、Bridget Becker、James Deng、Jason D. Katz、Elisabeth LaBlue、Kaila Margrey、Josep Saurí

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01431

  日期：2021.6.18

  ubiquitous in pharmaceuticals and drug-like compounds; however, regioselective synthesis has proved challenging. Herein we report our efforts to develop a regioselective method for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines and the serendipitous discovery of a protocol for the regioselective formation of imidazo[1,5-a]pyridines. Together, these transformations allow for the rapid and selective formation

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。
• Miki, Yasuyoshi; Nakamura, Noriko; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1739 - 1745
  作者：Miki, Yasuyoshi、Nakamura, Noriko、Hachiken, Hiroko、Takemura, Shoji

  DOI：——

  日期：——