tert-butyl 2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1208492-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1208492-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₇
• 分子量: 424.454
• InChiKey: MWCKWMBROJICLC-IQEPPOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  180.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxy-3-[(2-iodoacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  决明子MetE作为异戊二烯酸钾的叶绿素的胞质靶标：决明子植物的开叶因子：通过紧凑的分子探针策略进行靶标探索

  摘要：

  通过使用配体固定化珠技术进行亲和层析通常是生物活性配体靶标探索的首选。但是，当配体对其靶标的亲和力较低时，基于亲和力的靶标检测将面临严重的困难。我们在这里报告，在这种情况下，使用紧凑型分子探针（CMP）将是有利的。与将配体固定在亲和珠上相比，它可以使配体与其靶标之间保持适度的亲和力，这会导致亲和力严重下降，从而无法进行靶标检测。在CMP策略中，包含叠氮化物手柄的CMP用于基于亲和力的初始靶标标记，随后由CuAAC用较大的FLAG标签进行标记，将得到被标记的靶蛋白。通过使用CMP策略，决明子MetE是异丁二酸钾（1）（一种中等生物活性的配体）的胞质靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/asia.201100392
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-(2'-deoxy-2'-phthalimido-6'-azido-6'-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)-3-hydroxyphenylpropanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  FLAG tagging by CuAAC and nanogram-scale purification of the target protein for a bioactive metabolite involved in circadian rhythmic leaf movement in Leguminosae

  摘要：

  我们报告了一种用于纯化生物活性代谢物目标蛋白的分步 FLAG 标记策略。这种方法可从少至 1 × 105 个分化细胞中实现目标蛋白的微量纯化和鉴定。利用这种方法，我们分离并鉴定出 MetE 是异亮氨酸钾的细胞膜靶蛋白，异亮氨酸钾是一种控制植物萌发的代谢物。

  DOI：

  10.1039/b915843j