(2R*)-2-<(2S*,3S*,5R*)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde | 83434-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R*)-2-<(2S*,3S*,5R*)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3R,5S)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanal
• CAS: 83434-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NOQXZVKCFUOBCC-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*)-2-<(2S*,3S*,5R*)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 magnesium bromide 作用下， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl (2E,4S*)-4-<(2R*,3R*,5S*,6S*)-6-(Diethoxyphosphorylmethyl)tetrahydro-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 23 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,3R,5S)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoyl chloride 生成 (2R*)-2-<(2S*,3S*,5R*)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, S. J.;LARSON, E.;ASKIN, D.;KATO, NOBUO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1246-1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、David Askin、Nobuo Kato

  DOI：10.1021/ja00291a026

  日期：1985.3