(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 669051-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: (5-bromo-1,3-benzodioxol-4-yl)methanol
• CAS: 669051-19-8
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: NESPKJAGCRSBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 降冰片烯 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-((5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)-3-methoxy-6-((5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用 Catellani 反应全合成 (+)-Linoxepin

  摘要：

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。

  DOI：

  10.1002/anie.201302327
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016

文献信息

• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

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• Enantioselective Divergent Syntheses of (+)-Bulleyanaline and Related Isoquinoline Alkaloids from the Genus <i>Corydalis</i>
  作者：Barry M. Trost、Chao-I Joey Hung、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.9b08441

  日期：2019.10.9

  The isoquinoline alkaloids isolated from the genus Corydalis possess potent and diverse biological activities. Herein, a concise, divergent, and enantioselective route to access these natural products is disclosed. Key transformations of our approach include a challenging Zn-ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction to build a quaternary stereogenic center and a rapid cationic Au-catalyzed cycloisomerization

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• Methanol as hydrogen source: transfer hydrogenation of aromatic aldehydes with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Elliot L. Bennett、Mark Deeprose、Craig M. Robertson、Jonathan A. Iggo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc06612d

  日期：——

  A cyclometalated rhodium complex has been shown to perform highly selective and efficient reduction of aldehydes, deriving the hydrogen from methanol. With methanol as both the solvent and hydrogen donor under mild conditions and an open atmosphere, a wide range of aromatic aldehydes were reduced to the corresponding alcohols, without affecting other functional groups.

  环金属化铑配合物已显示出高度选择性和有效地还原醛，从而从甲醇中衍生出氢。在温和条件和开放气氛下，使用甲醇作为溶剂和氢供体，在不影响其他官能团的情况下，将大量的芳族醛还原为相应的醇。
• Re-engineering and synthesis of cytotoxic 2,3:7,8-di(alkylenedioxy)-extended analogs of quaternary sanguinarine chloride
  作者：Qi-Lin Li、An-Jun Deng、Ming Ji、Zhi-Hong Li、Xiao-Guang Chen、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1080/10286020.2018.1520705

  日期：2018.12.2

  of quaternary sanguinarine chloride. 1-Bromo-2-bromomethyl-3,4-alkylenedioxy benzenes and 6,7-alkylenedioxynaphthalen-1-amines were synthesized first. Reactions to construct the target compounds with these two series of synthons involved alterations on a published method for synthesizing 2,3,7,8-tetraoxygenated derivatives of benzo[c]phenanthridinium, substituting benzyl bromides for benzoic aldehydes

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• Concise Enantioselective Total Syntheses of (+)-Homochelidonine, (+)-Chelamidine, (+)-Chelidonine, (+)-Chelamine and (+)-Norchelidonine by a PdII-Catalyzed Ring-Opening Strategy
  作者：Matthew J. Fleming、Helen A. McManus、Alena Rudolph、Walter H. Chan、Jérémy Ruiz、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.200701775

  日期：2008.2.27

  II-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of a meso-azabicyclic alkene with an aryl boronic acid as the key step. By screening a variety of functionalized ortho-substituted aryl boronic acids, chiral ligands and reaction conditions we were able to prepare the requisite cis-1-amino-2-aryldihydronaphthalenes in high yield and in up to 90 % ee. Early attempts to complete the synthesis of (+)-homochelidonine

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。