3,3-diphenyl-1,1,2-tribromocyclopropane | 173595-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1,1,2-tribromocyclopropane
• CAS: 173595-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₃
• 分子量: 430.964
• InChiKey: GVXNUDLHDPAWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1,1,2-tribromocyclopropane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Silane, (3,3-diphenyl-1-cyclopropene-1,2-diyl)bis[trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷的制备和锂化

  摘要：

  由二苯甲酮分三步合成3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷4，总收率11.4％。在低温下用丁基锂在THF中处理4，生成1-硫代-和1,2-二硫代环丙烯，其特征在于它们的淬灭产物6、8、11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01852-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3-diphenyl-1,1,2-tribromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷的制备和锂化

  摘要：

  由二苯甲酮分三步合成3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷4，总收率11.4％。在低温下用丁基锂在THF中处理4，生成1-硫代-和1,2-二硫代环丙烯，其特征在于它们的淬灭产物6、8、11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01852-9

文献信息

• Controlled semi‐Pinacol rearrangement on a strained ring: Efficient access to multi‐substituted cyclopropanes by group migration strategy
  作者：Wenyu Gao、Liming Zhang、Chuang Zhao、Lixiang Liu、Xingran Yang、Jinbo Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109447

  日期：2024.9

  carbonylated cyclopropanes with high stereo-fidelity. This approach tolerates various heteroatom electrophiles, migration of carbon moiety of all possible hybridization states, facile ring reorganization and natural compound valorization. The examples represent an unprecedented version of SPR wherein migration to a non-benzylic bulky tertiary carbo-cation is realized with promising enantiocontrol.

  我们描述了一种易于获得的环丙基甲醇的通用亲电子加成/SPR序列，可提供具有高立体保真度的多取代羰基化环丙烷。这种方法可以耐受各种杂原子亲电子试剂、所有可能的杂交状态的碳部分的迁移、容易的环重组和天然化合物的增值。这些例子代表了SPR的前所未有的版本，其中通过有希望的对映体控制实现了向非苄基大叔碳阳离子的迁移。