N-bromoacetyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 433322-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-bromoacetyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 433322-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₁₁
• 分子量: 462.249
• InChiKey: WTDAVYXDMROJFJ-YBMXKUSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 、 5,5-二乙基丙二酰脲 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到N-[(5,5-diethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰-β-D-吡喃葡萄糖胺在含氮生理活性化合物的糖缀合物的合成中

  摘要：

  一系列含氮生理活性化合物与衍生自 N-乙酰基-D-葡糖胺和乳糖的 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺进行平滑的 N-单烷基化。该反应被证明有希望将碳水化合物残基引入杂环化合物中，即吡啶、咪唑、嘧啶三酮、咔啉和哌嗪衍生物，并引入氨基酸，5-羟基-L-色氨酸，在碱性介质。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0397-y
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-bromoacetyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  木葡聚糖内切酶特异性共价抑制剂的合成与分析

  摘要：

  亲和标记：合成了一系列复杂木葡聚糖寡糖的N-溴乙酰基糖胺和溴酮C-糖苷，并用作内木葡聚糖酶的有效亲和标记。由于它们的简便生产和抑制效率，这些新化合物非常适合对新的和已知的内（木糖）内葡聚糖酶进行详细的酶学，蛋白质组学和结构生物学分析。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402663

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。
• Synthesis of daunorubicin conjugates with fragments of H type 5, Lea, Lex antigens and N-fucoglycan
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-019-2708-8

  日期：2019.12

  residues. The synthesis was carried out by N-monoalkylation of daunorubicin hydrochloride (1) in aqueous DMF in the presence of NaHCO3 using N-β-glycoside N-bromoacetylglycyl derivatives, namely, α-l-Fucp-(1→2)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br (2a), α-l-Fucp-(1→4)-[β-d-Galp-(1→3)]-β-d-GlcpNAc-NHCOCH2NHCOCH2Br (3a), α-l-Fucp-(1→3)-β-d-GlcpNAc-NHCOCH2NHCOCH2Br (4a), and α-l-Fucp-(1→6)-β-d-GlcpNAc-NHCOCH2NHCOCH2Br

  柔红霉素与含有末端 α-1-吡喃岩藻糖残基的二糖和三糖的间隔 N-糖苷缀合。该合成是通过在 DMF 水溶液中在 NaHCO 3 存在下使用 N-β-糖苷 N-溴乙酰甘氨酰衍生物，即 α-1-Fucp-(1→2)-β- 对盐酸柔红霉素 (1) 进行 N-单烷基化来进行的。 d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br (2a), α-l-Fucp-(1→4)-[β-d-Galp-(1→3)]-β-d -GlcpNAc-NHCOCH2NHCOCH2Br (3a)、α-l-Fucp-(1→3)-β-d-GlcpNAc-NHCOCH2NHCOCH2Br (4a)和α-l-Fucp-(1→6)-β-d-GlcpNAc- NHCOCH2NHCOCH2Br (5a)。柔红霉素的缀合物以盐酸盐(2b-5b)的形式获得，产率为40%。它们的寡糖成分分别是 H 5 型、Lea、Lex