5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3'',4'',5''-trimethoxybenzoyl)-(-)catechin | 1282609-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3'',4'',5''-trimethoxybenzoyl)-(-)catechin
• CAS: 1282609-48-6
• 化学式: C₅₃H₄₈O₁₀
• 分子量: 844.958
• InChiKey: DONFWWDTAKXOQS-OKPYTHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3'',4'',5''-trimethoxybenzoyl)-(-)catechin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 酪氨酸酶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一对合成茶儿茶素衍生差向异构体的比较：黑色素瘤的合成，抗叶酸活性和酪氨酸酶介导的活化。

  摘要：

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000482
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(3'',4'',5''-trimethoxybenzoyl)-(-)catechin
  参考文献：
  名称：

  Factors Influencing the Antifolate Activity of Synthetic Tea-Derived Catechins

  摘要：

  我们合成了新型茶儿茶素衍生物，并对这些衍生物和其他茶多酚结合二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力进行了结构-活性研究。数据显示，所有分子都能与游离酶有效结合，而且合成化合物和天然类似物的解离常数相同。儿茶素结构的多酚比表儿茶素结构的多酚对 DHFR 的抑制效果更好。此外，还在培养的肿瘤细胞中研究了抗增殖活性，数据显示，儿茶素异构体的新型衍生物活性更高。酯键合没食子酸酯分子上带有羟基的衍生物与 DHFR 的体外结合力较高，但在细胞培养过程中，由于在生理 pH 值下会发生电离，因此会出现转运问题。研究还评估了儿茶素与血清白蛋白的结合对其生物活性的影响。本研究提供的信息对于设计从茶叶儿茶素中提取的新型药用活性化合物非常重要。数据表明，改变儿茶素的结构以避免与血清白蛋白的相互作用并促进质膜转运，对于儿茶素的细胞内功能至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules18078319