ethyl 1-benzyl-2-methyl-4,8-dioxo-7H-pyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate | 1169934-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-4,8-dioxo-7H-pyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate
• CAS: 1169934-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: QFZPQALHSBJEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2-methyl-4,8-dioxo-7H-pyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate 在 甲酸铵 、 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Ethyl 2-methyl-4,8-dioxo-1,7-dihydropyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌环体系的轻松合成

  摘要：

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌是存在于具有生物活性的海洋生物碱中的两个重要的多环系统，所述生​​物碱例如齐唑烷酮，tsitsikammamines和wakayin。本文描述了从6-苄基氨基吲哚-4，7-醌或6-苄基氨基吡咯烷基氨基醌开始的这两个环系统的简便合成。该化学过程涉及在硝酸铈铵在MeOH / CH 2 Cl 2溶剂中的存在下，通过用乙酰乙酸乙酯或苯基丁烷-1,3-二酮处理起始试剂，一步一步构建吡咯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.021
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-benzyl-2-methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,8-dioxopyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以71%的产率得到ethyl 1-benzyl-2-methyl-4,8-dioxo-7H-pyrrolo[3,2-f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌环体系的轻松合成

  摘要：

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌是存在于具有生物活性的海洋生物碱中的两个重要的多环系统，所述生​​物碱例如齐唑烷酮，tsitsikammamines和wakayin。本文描述了从6-苄基氨基吲哚-4，7-醌或6-苄基氨基吡咯烷基氨基醌开始的这两个环系统的简便合成。该化学过程涉及在硝酸铈铵在MeOH / CH 2 Cl 2溶剂中的存在下，通过用乙酰乙酸乙酯或苯基丁烷-1,3-二酮处理起始试剂，一步一步构建吡咯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.021